แต่นักบุญวาเลนไทน์กลับสวนกระแสของจักรพรรดิคลอดิอุสที่สอง ชักชวนคู่รักมาแต่งงานหลายต่อหลายคู่ จนโดนจับตัวไปขังเอาไว้ และในคุกที่คุมขังนักบุญวาเลนไทน์นั้น เขาได้พบรักกับสาวตาบอดนางหนึ่ง เมื่อโดนจับได้ นักบุญวาเลนไทน์จึงถูกนำตัวไปประหารในวันที่ 14 กุมภาพันธ์ วันดังกล่าวจึงกลายมาเป็น วันวาเลนไทน์ วันที่ผู้คนจะรำลึกถึงนักบุญผู้อุทิศตนให้ความรักนั่นเอง
สัญลักษณ์ของวันวาเลนไทน์
สัญลักษณ์ของวันวาเลนไทน์คือ เทพเจ้าคิวปิด ซึ่งเป็นเทพเจ้าแห่งความรักดั้งเดิมของชาวโรมัน ร่างกายเป็นเด็กทารกติดปีก กำลังโก่งคันศรทองเล็งไปยังหัวใจของผู้คน ตามตำนานของกรีกและโรมันพูดถึงคิวปิดว่า เป็นบุตรของมาร์ (เทพเจ้าของสงคราม) และ วีนัส (เทพเจ้าแห่งความรักและความงาม)
ตำนานความรักของ เทพเจ้าคิวปิด นั้น ในอดีต เทพเจ้าวีนัสอิจฉา "ไซกี" ธิดาวัยกำลังแรกรุ่นของกษัตริย์องค์หนึ่ง ที่สำคัญคือไซกีสวยกว่าเทพเจ้าวีนัสมาก นางเลยส่งเทพเจ้าคิวปิดไปหาไซกี เพื่อบันดาลให้ไซกีมีความรักกับบุรุษเพศ แต่เทพเจ้าคิวปิดกลับหลงรักไซกีและพามาที่วัง และลอบมาหาในเวลากลางคืนเพื่อไม่ให้ไซกีรู้ว่าตนเองเป็นใคร แต่มีคนยุให้ไซกีแอบดูตอนเทพเจ้าคิวปิดนอนหลับ แต่ด้วยความตื่นเต้นของไซกีที่เห็นเทพเจ้าคิวปิดเป็นหนุ่มรูปงาม เลยเผลอทำน้ำมันตะเกียงหกใส่เทพเจ้าคิวปิด เมื่อเทพเจ้าคิวปิดรู้สึกตัวตื่นขึ้นก็โกรธมากที่นางขัดคำสั่ง จึงทิ้งนางไป
เมื่อโดนทิ้ง ไซกีก็ออกตามหาเทพเจ้าคิวปิด ซึ่งตลอดเวลาไซกีถูกเทพเจ้าวีนัสกลั่นแกล้งต่าง ๆ นานา จนเทพเจ้าคิวปิดเห็นใจต้องเข้ามาช่วย เทพเจ้าจูปิเตอร์เห็นใจ จึงช่วยให้ทั้งสองได้ครองรักกัน
ธรรมเนียมที่ถือปฏิบัติกันในวันวาเลนไทน์ 
หลายร้อยปีก่อนในประเทศอังกฤษ เด็ก ๆ จะแต่งตัวลอกเลียนแบบผู้ใหญ่ในวันวาเลนไทน์ แล้วร้องเพลงจากบ้านหลังหนึ่งไปยังบ้านอีกหลังหนึ่ง ในเนื้อเพลงท่อนหนึ่งจะกล่าวว่า " Good morning to you, Valentine ; Curl your locks as I do mine --- Two before and three behind. Good morning to you, Valentine." ในประเทศเวลส์ ผู้ที่มีความรักและชื่นชมในงานช้อนไม้แกะสลัก จะทำการแกะสลักช้อนและมอบให้เป็นของขวัญในวันวาเลนไทน์ โดยจะสลักรูปหัวใจ และลูกกุญแจไว้บนช้อนนั้น ซึ่งมีความหมายว่า "คุณได้ไขหัวใจของฉัน" (You unlock my heart) เด็กหนุ่มสาวจะทำการเขียนชื่อคนที่ตัวเองชอบ แล้วหย่อนไว้ในอ่างหรือชาม แล้วหยิบขึ้นมาหนึ่งชื่อ เพื่อดูว่าใครจะเป็นคู่ของตัวเองในวันวาเลนไทน์ หลังจากนั้นก็จะเอาชื่อที่หยิบได้นี้มาติดไว้ที่แขนเสื้อเป็นเวลาหนึ่ง สัปดาห์ การทำเช่นนี้มีความหมายว่า คนๆ นั้นต้องการบอกคนทั่วไปรู้ได้ง่าย ๆ ว่าตัวเองรู้สึกอย่างไร ในบางประเทศ ผู้หญิงจะได้รับของขวัญเป็นเครื่องแต่งกายจากผู้ชาย แล้วถ้าผู้หญิงคนนั้นเก็บของขวัญชิ้นนี้เอาไว้นั่นหมายถึงหล่อนจะแต่งงานกับเขา
บางคนมีความเชื่อว่า ถ้าผู้หญิงคนใดเห็นนกโรบินบินผ่านเหนือศรีษะตนเองในวันวาเลนไทน์ นั่นหมายถึงหล่อนจะได้แต่งงานกับกะลาสีเรือ หรือถ้าผู้หญิงคนใดเห็นนกกระจอก หล่อนก็จะได้แต่งงานกับชายยากจนและจะมีความสุข และถ้าผู้หญิงคนไหนเห็นนก Goldfinch หมายถึงหล่อนจะได้แต่งงานกับมหาเศรษฐี ในบางประเทศจะมีการทำเก้าอี้แห่งรักขึ้นมา ซึ่งจะเป็นเก้าอี้ที่มีขนาดกว้าง ในครั้งแรกที่มีการทำเก้าอี้นี้ขึ้นมาก็เพื่อจะให้ผู้หญิงที่แต่งตัวในชุดราตรีนั่ง ต่อมาเก้าอี้แห่งรักนี้ได้ทำขึ้นเป็นสองส่วนและมักจะทำเป็นรูปตัวเอส (S) ซึ่งการทำเก้าอี้ทรงนี้จะทำให้คู่รักสามารถนั่งด้วยกันได้ แต่จะไม่ใกล้ชิดกันจนเกินไป บางธรรมเนียมในบางแห่งของโลก เด็กหนุ่มสาวจะนึกถึงชื่อของคนที่ตัวเองอยากจะแต่งงานด้วยประมาณห้าถึงหกชื่อ ในขณะที่ปอกเปลือกผลแอปเปิ้ลนั้นให้เป็นขดนั้น ก็ให้เอ่ยชื่อของคนที่นึกถึงออกมาจนกว่าจะปอกเปลือกแอปเปิ้ลได้หมดผล และเชื่อกันว่า คนที่จะได้แต่งงานด้วยนั้นคือคนที่เอ่ยชื่อถึงในขณะที่ปอกเปลือกของแอปเปิ้ล ได้หมดพอดี ในบางประเทศมีความเชื่อว่า ถ้าหากผ่าผลแอปเปิ้ลออกมาเป็นสองซีก แล้วให้นับเมล็ดข้างในดู แล้วก็จะสามารถรู้จำนวนบุตรในอนาคตได้ 
